Ngôi sao 26 tuổi là người tình màn ảnh mới nhất của Pitt trong tác phẩm Once Upon A Time In Hollywood (2019). Nhập vai thành dân hippie vào thập niên 1970, Qualley thể hiện nổi bật cá tính của cô nàng phóng túng, thích mồi chài đàn ông, nhất là Cliff Booth (Pitt đóng). Dù chỉ là nhân vật phụ, nhưng lối diễn xuất tự nhiên cùng vẻ đẹp thuần cổ điển giúp Margaret Qualley được người xem đánh giá tích cực.
Trước khi lấn sân diễn xuất, Qualley là người mẫu quen thuộc của tạp chí Vogue, Vanity Fair, Nylon, Interview... Tham gia nhiều phim nhưng cho tới Once Upon A Time In Hollywood, cô mới thực sự được quan tâm. Gương mặt mới đầy tiềm năng như Qualley được mong chờ sẽ tiếp bước những đàn chị nổi tiếng Margot Robbie hay Emma Stone.
Mỹ nhân đóng cặp cùng Pitt trong bộ phim nhiều cảm xúc The Tree of Life (2011). Chastain và Pitt đóng cặp vợ chồng người Mỹ sống bình lặng bên ba con trai. Trong khi Pitt vào vai người bố khắc nghiệt, âm trầm thì Chastain lại hóa thân thành người mẹ dịu dàng, vị tha. Giới chuyên môn nhận xét diễn xuất của cả hai rất tự nhiên, bù đắp hài hòa cho nhau. The Tree of Life đoạt giải thưởng Cành Cọ Vàng tại Liên hoan phim Cannes năm 2011.
Jessica Chastain là sao nữ hạng A với gia tài diễn xuất đồ sộ như The Tree of Life, The Help, Zero Dark Thirty, A Most Violent Year, Interstellar... Mang vẻ đẹp vẻ đẹp cổ điển và phong cách thời trang sành điệu, sang trọng, cô được xem là đóa hoa tỏa hương khác biệt tại kinh đô điện ảnh Hollywood.
Sở hữu khả năng diễn xuất tốt cộng với nhan sắc kiêu sa, Marion Cotillard được mệnh danh là minh tinh đắt giá nhất nước Pháp. Cô đã đóng cặp cùng Pitt trong bộ phim có chủ đề gián điệp thời Thế chiến thứ hai, Allied (2016). Lấy bối cảnh năm 1942 tại thành phố Casablanca kinh điển, vai diễn của Pitt và Cotillard là hai nhân viên tình báo bị ép buộc dựng lên một cuộc hôn nhân giả, để rồi phải lòng nhau thật sự. Tình yêu của họ rơi vào cảnh tiến thoái lưỡng nan khi họ đứng ở hai bờ chiến tuyến, phải đi đến quyết định sống còn.
Allied được khán giả đón nhận nồng nhiệt, sự ăn ý lúc nhập vai của đôi diễn viên chính cũng nhận nhiều lời khen. Vì màn hợp tác thành công, Cotillard và Pitt vướng tin đồn “phim giả tình thật”. Tuy nhiên, ảnh hậu nước Pháp đã nhanh chóng phủ nhận và khẳng định cô đang hạnh phúc bên chồng mình - tài tử Guillaume Canet.
Minh tinh Australia là bạn diễn vô cùng ăn ý của Brad Pitt. Hai ngôi sao có màn hợp tác hoàn hảo trong tác phẩm Babel (2006) và The Curious Case of Benjamin Button (2008). Với Babel, Pitt và Blanchett là đôi vợ chồng gặp nhiều tình huống bất ngờ khi đi nghỉ mát tại Morocco. Bộ phim nhận loạt đề cử và giành chiến thắng tại giải Quả Cầu Vàng. Sau thành công của Babel, cặp sao tiếp tục trở thành đôi tình “mệnh khổ” đầy trớ trêu trong The Curious Case of Benjamin Button.
Ngoài diễn xuất được đánh giá cao, vẻ duyên dáng và ngọt ngào của Blanchett cũng khiến khán giả yêu mến. Chồng cũ Angelina Jolie từng dành những lời nhận xét có cánh cho bạn diễn: "Cate thật quá quyến rũ. Lý do tất cả chúng tôi muốn được làm việc cùng vì cô ấy làm cho mọi người cảm thấy phấn chấn. Cate sở hữu vẻ đẹp thanh tao và quá đỗi tinh tế. Cô ấy đến từ một hành tinh khác".
Người tình màn ảnh nổi tiếng nhất của Brad Pitt chắc chắn là Angelina Jolie. Cả hai đóng cặp trong dự án hài hành động Mr & Mrs Smith vào năm 2005. Trong phim, Pitt và Jolie vào vai cặp vợ chồng nhiều rắc rối khi đều là sát thủ và phải che giấu công việc với đối phương. Sự kết hợp của bộ đôi mang đến thành công ngoài sức mong đợi, giúp phim thu về 478 triệu USD doanh thu toàn cầu.
Vẻ đẹp đầy sức sống của Jolie thời điểm đó đã khiến Pitt thổn thức và quyết tâm chinh phục người đẹp. Sau bộ phim, tài tử chia tay vợ lúc bấy giờ là Jennifer Aniston để đến với Jolie. Cặp đôi có quãng thời gian mặn nồng, được nhiều người ngưỡng mộ trước khi đường ai nấy đi năm 2016. Ngoài Mr & Mrs Smith, Pitt và Jolie còn đóng vai cặp vợ chồng trung niên có hôn nhân khủng hoảng trong By The Sea (2014). Bộ phim do chính Jolie giữ vai trò đạo diễn, sản xuất, nữ chính kiêm viết kịch bản.